A canção ficou famosa na voz de Judy Garland no filme de grande sucesso Agora Seremos Felizes (Meet me in St. Louis - 1944). Os créditos deste clássico são, oficialmente, de Hugo Martin e Ralph Blane - embora, numa entrevista de 2006, Martin disse que Blane apenas o encorajou a escrever a peça, e que não colaborou com o processo em si.
A cena do filme em que a música é apresentada é uma belíssima e comovente cena. As personagens de Judy Garland e de Margaret O'Brien são irmãs em uma grande família: os Smiths. O pai delas ganha uma promossão e anuncia que todos irão se mudar, no Natal, deixando a cidade de St. Louis no Mussouri, para Nova York. A notícia cai como uma bomba, ao contrário do que o pai esperava, ficam todos desolados. Então, Esther (Judy Garland) canta para a sua irmãzinha (Margaret O'Brien) uma canção de esperança.
No original, a letra era muito depressiva e pouco otimista:
Have yourself a merry little Christmas, it may be your last,
Next year we may all be living in the past
Have yourself a merry little Christmas, pop that champagne cork,
Next year we will all be living in New York.
No good times like the olden days, happy golden days of yore,
Faithful friends who were dear to us, will be near to us no more.
But at least we all will be together, if the Fates allow,
From now on we'll have to muddle through somehow.
So have yourself a merry little Christmas now.
Logo o diretor do filme (e também marido de Judy Garland), Vincente Minnelli, percebeu que seria muito pessimista para o filme essa versão e pediu para que Martin fizesse algumas alterações. Ele fez e a música se tornou um sucesso. É a terceira canção de Natal mais cantada nos EUA. Na época da II Guerra Mundial, Judy Garland cantou para as tropas emocionando milhares de soldados.
Em 1957, Frank Sinatra pediu a Martin que revisasse o verso "Until then we'll have to muddle through somehow". Ele disse a Martin, "O nome do meu novo álbum é A Jolly Christmas (Um Natal Alegre). Você acha que pode alegrar esse verso para mim?" O novo verso, "Hang a shining star upon the highest bough," foi um sucesso, sendo adotado em outras intepretações da canção. Martin fez ainda outras alterações, mudando o foco da canção para a celebração da felicidade presente, ao invés de uma esperança para o futuro.
